自身のラッキーカラーである、黄色いサンタの衣装をまとった遊助は、遊助仕様に変身したハローキティと手をつないで登場し、『夏の横浜スタジアムのライブに、キティちゃんが遊びにきたことがきっかけです!』と、今回コラボレーションに至った経緯を説明した。
さらに、集まったファンに向けて、『小さい頃の気持ちを思い出して書いた』という「まだ僕はサンタに会ったことがない」と、『切ないクリスマスの気持を表現した』という「ポケットの中のサンタクロース」のクリスマスソング2曲を披露した。いずれも配信限定での新曲となっている。
また、『来年でかい事をやる予定で、詳しいことは年内に発表します!』と意味深な発言も飛び出し、最後に『今年も年末までこの勢いで頑張ります!』と宣言。2年連続での出演が決定している大晦日のNHK紅白歌合戦まで、遊助は走り続けていく。